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2024

大学コンソーシアム京都 はじめに
Before You Begin
印刷について
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ベニス大学 Ca' Foscari University of Venice
(Curricula>Enrolled in a.y****>Study Plan)
トリノ大学 Politecnico di Torino
(Material struttali)
科目ナンバリング分類表 大学コンソーシアム京都

科目詳細情報 / Course Syllabus

科目分類1 / Subject Categories
学部等 / Faculty 工芸科学部 / School of Science and Technology 今年度開講 / Availability 有 / Available
学域等 / Field 物質・材料科学域 / Academic Field of Materials Science 年次 / Year 3年次 / 3rd Year
課程等 / Program 応用化学課程・課程専門科目 / Specialized Subjects for Undergraduate Program of Applid Chemistry 学期 / Semester 前学期 / First term
分類 / Category - / - 曜日時限 / Day & Period 木3 / Thu 3rd
科目分類2 / Subject Categories
学部等 / Faculty 工芸科学部 / School of Science and Technology 今年度開講 / Availability 有 / Available
学域等 / Field 生命物質科学域 / Academic Field of Materials and Life Science 年次 / Year 3年次 / 3rd Year
課程等 / Program 物質工学課程・課程専門科目 / Specialized Subjects for Undergraduate Program of Chemistry and Materials Technology 学期 / Semester 前学期 / First term
分類 / Category - / - 曜日時限 / Day & Period 木3 / Thu 3rd
科目情報 / Course Information
時間割番号 / Timetable Number 11514301
科目番号 / Course Number 11560017
単位数 / Credits 2
授業形態 / Course Type 講義 / Lecture
クラス / Class - / -
授業科目名 / Course Title 有機機器分析 / Spectrometric Identification of Organic Compounds
担当教員名
Instructor(s)
金折 賢二山田 重之
KANAORI Kenji、YAMADA Shigeyuki
その他 / Other インターンシップ実施科目
Internship
国際科学技術コース提供科目
IGP
PBL実施科目
Project Based Learning
実務経験のある教員による科目
Practical Teacher
- - - -
DX活用科目
ICT Usage in Learning
- - -
- - -
科目ナンバリング / Numbering Code B_AP3430
授業の目的・概要
Objectives and Outline of the Course
分光学の原理、装置、スペクトル測定の実際を理解し、スペクトルの解析方法を身につけることがこの授業の目的である。それらが有機分子の化合物同定の構造解析にどのように利用されているかを学ぶ。代表的な分光法である核磁気共鳴分光法に加え,紫外可視分光および蛍光分光法、赤外分光法、質量分析と幅広くかつ詳細に講義し、演習する。どの研究分野においても、卒業研究および大学院研究において、これらの機器分析に関する知識は必要不可欠である。
The purposes of "Spectroscopic Analysis for Organic Chemistry" are to understand the principle of various spectroscopic methods, and to learn the analysis of the spectra.
It is studied how the spectroscopic methods are used for identification of organic molecules.
Visible/UV, fluorescence, infrared, and 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, and mass spectrometry will be introduced.
The knowledge about such instrumental analysis is indispensable in graduation research and graduate school.
学習の到達目標
Learning Objectives
1.分光学の基本を理解して、エネルギー準位、ボルツマン分布、エネルギーの単位について理解し、エネルギー単位変換ができる。
2.紫外可視吸収の基礎を理解し、ランベルト・ベールの式を使って様々な化合物の濃度計算ができる。
3.蛍光スペクトルの原理が説明でき、量子収率などが計算できる。
4.IRスペクトルの原理が説明でき、フックの法則から波数を計算できる。
5.赤外吸収スペクトルから官能基を判断できる。
6.NMRの原理が説明でき、化学シフト、積分値、カップリング定数について説明できる。
7.1H -NMRスペクトルから化合物の化学構造を推定できる。
8.13C -NMR、DEPTスペクトルから、化合物の化学構造を推定できる。
9.多核-NMRについて理解し、化合物の化学構造から、NMRスペクトルを推定できる。
10.二次元NMRの原理を簡単に説明でき、各種二次元NMRスペクトルによってどのような情報が得られるかを説明できる
11.二次元NMRを用いて有機化合物のシグナルを同定できる。
12.マススペクトルの分子イオンピークから化合物が推定できる。
13.EIマススペクトルからフラグメンテーションが推定できる。
14.分子式から水素不足指標を計算できる。
15.質量分析、IR、NMRなど総合して、化合物の化学構造を推定できる。
1.To understand the principles of spectroscopy and to be able to calculate numeric problems.
2.To understand visible and uv spectrosocpy and be able to calculate concentrations of compounds by using Lambert-Beer equation.
3.To understand and explain fluorescence spectroscopy and be able to calculate quantum yields.
4.To understand and explain IR spectroscopy and be able to calculate wave numbers by using Hook's equation.
5.To be able to assign functional groups of compounds by IR spectra.
6.To understand NMR spectroscopy and be able to explain chemical shift, peak integration, and coupling constants.
7.To be able to determine chemical structure of a compound by using 1H-NMR.
8.To be able to determine chemical structure of a compound by using 13C-NMR.
9.To understand multinuclear NMR and be able to predict NMR spectrum of a compound by its chemical structures.
10.To be able to explain two-dimensional NMR spectroscopy.
11.To be able to assign the NMR signals of organic compounds by using two-dimensional NMR.
12.To be able to predict atomic composition of a compound by using mass spectroscopy.
13.To be able to explain fragmentation pattern of mass spectrum.
14.To be able to calculate index of hydrogen deficiency from molecular formula.
15.To be able to determine chemical structures of a compound by a combination of mass, IR, and NMR.
授業計画項目 / Course Plan
No. 項目
Topics
内容
Content
オンライン授業
online class
1. アセチルサリチル酸の1H-NMRスペクトル 授業概要説明と分光学の基礎説明
化学基礎実験で合成したアセチルサリチル酸を例にとって、1H-NMRパラメーター(化学シフト、積分値、Jカップリング)について学習する(参考書1,286ページ)。
*moodleにある問題1を解答してください。全問正解するまで何度でも受験できます。
*課題を期日までに提出してください。
Introduction of spectroscopy and 1H-NMR spectrum of acetylsalicylic acid Explanation of class outline and basic explanation of spectroscopy
Learn about 1H-NMR parameters (chemical shift, integrated value, J coupling) using acetylsalicylic acid synthesized in basic chemistry experiments as an example.
*Please answer Question 1 on moodle. You can take the test as many times as you like until you get all the questions correct.
*Please submit your assignment by the due date.
2. アミノ酸の1H-NMRスペクトルの解析 天然に存在する20種類のアミノ酸は様々な側鎖をもち、化学シフト、積分値、Jカップリングの理解を深める良い題材である(教科書191ページ、参考書1,287ページ))。アミノ酸の構造式を見ながら、1H-NMRスペクトルを同定する演習を実施する。
*moodleにあるアミノ酸のNMRスペクトル練習問題と小テスト1を解答してください。全問正解するまで何度でも受験できます。
Analysis of 1H-NMR spectrum of amino acids The 20 naturally occurring amino acids have various side chains and are good subjects to better understand chemical shifts, integrals, and J-coupling (textbook page 191). Exercise to identify 1H-NMR spectra while looking at the structural formula of amino acids.
*Answer the amino acid NMR spectrum exercise and quiz 1 in moodle. You can take the test as many times as you like until you get all the questions correct.
3. 分子式を用いた1H-NMRスペクトルの解析方法 分子式から不飽和度や環状構造の個数を決める不足水素指標(教科書17ページ)を学ぶ。教科書の有機化合物のスペクトル(教科書146-162ページ)を例にとって説明する。
有機化合物の1H-NMRの課題(教科書170-174ページ)を宿題として配布する。
*moodleにある構造同定の練習1-3を解答してください。全問正解するまで何度でも受験できます。
*授業後には、演習A-Wまでの23個の化合物について構造を同定してA-Wの構造同定の課題、の箇所に解答してください。
Analysis method of 1H-NMR spectrum using molecular formula Learn the hydrogen deficiency index (textbook page 17) that determines the degree of unsaturation and the number of cyclic structures from the molecular formula. The spectrum of an organic compound in a textbook (pages 146-162) will be described as an example.
Homework of 1H-NMR assignments for organic compounds (textbook pages 170-174) .
* Answer Exercises 1-3 for structure identification in moodle. You can take the test as many times as you like until you get all the questions correct.
* After the class, identify the structures of the 23 compounds (A-W)and answer their CAS-RN.
4. 有機化合物の1H-NMRスペクトルの解析演習 宿題の有機化合物の1H-NMRの課題(教科書170-174ページ)について質問を受け付けます。質問があった化合物のNMRスペクトルの解析の仕方を説明します。各自がわからない点を明確にして授業に来て、質問してください。
Exercise for analyzing 1H-NMR spectra of organic compounds The questions about homework 1H-NMR of the organic compounds will be explained how to analyze the NMR spectrum. Clarify what you do not understand and come to class and ask questions.
5. 13C-NMR 有機化合物の構造同定に必須である炭素を観測する13C-NMRについて解説する(教科書192-203ページ)。NMRの原理にふれながら、13C-NMRの理解に必要となるプロトン―デカップリング、核オーバーハウザー効果、緩和時間などの意味を理解する。炭素の級を区別するDEPT法を理解する(教科書204ページ)。
*授業中にmoodleの小テストを解いてもらいます。
*授業後に、有機化合物の13C-NMRの課題(教科書219-224ページ)を解答してください。全問正解するまで何度でも受験できます。
13C-NMR 13C-NMR for observing carbon, which is essential for the structural identification of organic compounds, is explained (textbook page 192). Understand the principles of NMR, such as proton-decoupling, nuclear Overhauser effect, and relaxation time, necessary for understanding 13C-NMR. Understand the DEPT method that distinguishes carbon classes.
*We will ask you to solve the moodle quiz during class.
*After the class, answer the 13C-NMR assignment of organic compounds (pages 219-224 of the textbook). You can take the test as many times as you like until you get all the questions correct.
6. 二次元NMR 二次元(2D)-NMR
同核種相関2D-NMR (COSY、TOCSY, 教科書238ページ)異核相関2D-NMR (HMQC、HMBC, 教科書242-244ページ)による有機化合物のシグナル同定の仕方を演習する。
*授業中にmoodleのシグナル帰属1-2を練習してもらいます。
*授業後にHMBCの解析練習をしてmoodleに提出してください。
Two-dimensional NMR spectroscopy Two-dimensional (2D) -NMR (textbook 232 pages)
Exercise on how to identify signals of organic compounds using homonuclear correlation 2D-NMR (COSY, TOCSY) and heteronuclear correlation 2D-NMR (HMQC, HMBC).

*Practice signal assignmet problems 1-2 during class in moodle.
*Please practice HMBC analysis after class and submit it to moodle.
7. 多核NMR分光スペクトルとNMR総合演習 13C以外の多核NMR測定(19F,29Si,31P)について簡単に解説する(教科書297-312ページ)。教科書の演習問題を通して官能基のケミカルシフト値、積分値、J-カップリングパターンから有機化合物の同定を演習する。
*授業中にmoodleにある構造決定の練習問題を解いてもらいます。
Multinuclear NMR spectroscopy and NMR comprehensive exercise Multinuclear NMR measurements other than 13C (19F, 29Si, 31P) will be briefly described.
Exercise on identification of organic compounds from chemical shift values, integration values, and J-coupling patterns of functional groups through exercises in textbooks.
*During the class, students will be asked to solve the structure determination exercises in moodle.
8. 中間試験 分光法の基本的な事項と、NMRスペクトルの解釈および化合物同定についての試験。
Midterm examination Examination to check understandings on the spectroscopy and determine of molecular structures from NMR spectra.
9. 紫外可視吸分光法・蛍光分光法(1) エネルギー準位、エネルギーの単位の変換。ランベルト・ベールの法則の復習(吸光度と透過率)
UV-visible and Fluorescence Spectroscopy (1) Energy and the conversion of energy.
Lambert-Beer's law.
Absorbance and transmittance.
10. 紫外可視吸分光法・蛍光分光法(2) 蛍光分光法の基礎、蛍光寿命、りん光、一重項状態と三重項状態、電荷移動錯体など。
UV-visible and Fluorescence Spectroscopy (2) Fundamental of fluorescence spectroscopy.
Fluorescence lifetime, phosphorescence.
Singlet and triplet excitted states.
11. 赤外分光法(1) 振動準位の量子化とボルツマン分布。赤外分光スペクトルの縦軸(透過率)と横軸(波数)、フックの法則と波数。振動の自由度と基準振動。伸縮振動と変角振動。
Infrared Spectroscopy (1) Vibration level, Boltzmann distribution.
Infrared spectra, Transmittance, Wavenumber, Hook's low.
Stretching vibration and bending vibration.
12. 赤外分光法(2) 様々な測定法とサンプルの調製方法。官能基の赤外吸収の吸収の位置。
アルカン、アルケン、アルキン、芳香族、カルボニル、アルデヒド、カルボン酸、酸アミド、アミノ酸、ニトリル、ニトロ化合物。官能基の赤外吸収の吸収の位置変化の詳細(誘起効果と共役効果)を学ぶ。
Infrared Spectroscopy (2) Sample preparation and measurement method.
Characterization of IR for various functional groups.
13. 質量分析(1) 質量分析計の原理、イオン化法と質量分離装置の種類について。
基本的なマスパターン,窒素ルール,水素不足指標について学ぶ。
Mass spectroscopy (1) Fundamental of the mass spectroscopy.
Ionization method.
Basic pattern for mass-fragments, nitrogen's rule, index of hydrogen deficiency.
14. 質量分析(2) 基本的なマスパターン,窒素ルール,水素不足指標について学ぶ。
Mass spectroscopy (2) Basic pattern for mass-fragments, nitrogen's rule, index of hydrogen deficiency.
15. 総合演習(2) 化学構造の決定 NMR,FT-IR,NMR,MSの総合問題を解き、スペクトル解析の理解を深める。
General exercise (2) Determination of molecular structure by analyzing MS, IR, and NMR
履修条件
Prerequisite(s)
化学基礎実験、物理化学II、有機化学I,有機化学IIの単位取得を前提とする。
有機化学演習、生化学Ⅰを受講、単位取得していることが望ましい。
The credit of Laboratory Work in Basic Chemistry must be required, and those of Physical Chemistry II, Organic Chemistry I and II are required. 
Comprehension of Exercise in Organic Chemistry and Biochemistry I are recommended.
授業時間外学習(予習・復習等)
Required study time, Preparation and review
 講義および試験は対面で実施するが、授業中にMoodleやWebexを活用した,対面とオンラインのハイブリッド授業である。資料(スライド等)は事前にMoodleに掲載するので、必要であれば各自が印刷して持参すること。予習と復習の内容を含んだ小テストや課題を授業中にmoodleに提出してもらうことがあるため、ノートパソコン等の持ち込みを推奨する。
 授業にアクセスしていないと単位取得はほぼ不可能であるが、授業に出ていたとしても、自分自身でスペクトルを解析して化合物の構造同定する練習をしなければ単位取得は難しい。授業以外の予習復習に週3時間程度は必要である。中間試験、学期末試験のための学習時間の確保は必要である。
本学では1単位当たりの学修時間を45時間としています。毎回の授業にあわせて事前学修・事後学修を行ってください。
Lectures and exams are conducted face-to-face, but this is a hybrid class of face-to-face and online using Moodle and/or Webex during class. Slides and documents will be posted on Moodle in advance, so please print them out and bring them with you if necessary. It is recommended that you bring your own laptop computer, etc., as you may be asked to submit quizzes and assignments that include the contents of preparation and review to moodle during class.
 It is almost impossible to obtain credits if you are not in class, but even if you are in class, it is difficult to obtain credits unless you review the spectra yourself and review the structure of the compounds. About three hours a week is required for preparation and review other than class. It is necessary to secure study time for mid-term and final exams.
Please note that KIT requires 45 hours of study from students to award one credit, including both in-class instructions as well as study outside classes. Students are required to prepare for each class and complete the review after each class.
教科書/参考書
Textbooks/Reference Books
教科書
「有機化合物のスペクトルによる同定法(第8版)」(Silverstein, Webster 著、東京化学同人)
参考書
1 量子化学(金折賢二著、講談社)
2 機器分析のてびき(化学同人)
3 有機化学のためのスペクトル解析法 第2版 (M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh著、野村正勝 監訳, 化学同人)
4 機器分析ハンドブック1 有機・分光分析編(川﨑英也,中原佳夫,長谷川健 編, 化学同人)および付録「スペクトルによる化合物の構造決定法(https://www.kagakudojin.co.jp/book/b482362.html)」
(Text book)
「Spectrometric identification of organic compounds (in Japanese)」
(Reference book)
「Spectroscopic Methods in Organic Chemistry 2nd Edition」 (M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh; masakatsu nomura; Kagakudojin Publishing Co.) in Japanese
「Instrumental Analysis Handbook 1 Organic/Spectroscopic Analysis」(Kagakudojin Publishing Co.) in Japanese and its appendix (https://www.kagakudojin.co.jp/book/b482362.html)
成績評価の方法及び基準
Grading Policy
単位取得には中間試験(50%)、学期末試験(50%)、両試験の合計で60点以上を合格とする。教科書の練習問題や巻末にある演習問題のレベルの問題を解くことができ、質量分析、赤外分光、1H-NMR、多核-NMRから総合的に化合物を同定する力が養われていれば単位は取得できる。授業中の小テストとレポート課題の評価を加味する。
Performance evaluation of this course will be conducted by midterm exam (50%) and final exam (50%). Students who acquire more than 60 points in the exams are regarded as having passed. Points for quiz during the class are added to the final score.
留意事項等
Point to consider
質問のある学生は、担当教員の指定する時間に訪問すること。メールで予約をしている学生を優先する。
金折:木曜日の午後16:10~17:40の時間中に金折教員室(2号館北4F424号室)
山田:木曜日の午前9:00~12:00の時間中に山田教員室(11号館2F234A号室)
kanaori@kit.ac.jp (金折),syamada@kit.ac.jp(山田)
Office hours is 16:10-17:40 on Thursday. (2N-424) for Prof. Kanaori.
Office hours is 9:00-12:00 on Thursday. (11-234A) for Prof. Yamada.
kanaori@kit.ac.jp (Kanaori),syamada@kit.ac.jp(Yamada)